1933年初，蒋介石发动了第四次军事“围剿”。中共湘鄂赣省委为了配合中央苏区的反“围剿”斗争，大力扩大正规红军，成立了红十八军，下辖三个团，张正坤任第一五六团团长。当时，湘鄂赣省委和军区都设在万载县小源，敌第十六师来势汹汹，闯入苏区腹地。红军与敌激战于距小源15里的株木桥。张正坤接受了偷袭敌营的任务，挑选40名党团员，组成夜袭队，冒着倾盆大雨，轻装出击，摸进敌直属营的碉堡内，一阵大刀砍杀，杀得敌人鬼哭狼嚎，纷纷举手投降。不到两个小时就结束了战斗，俘敌官兵百余人，缴获机枪四挺，步枪200支。

1933年6月，红十八军缩编为红十八师，沿着罗霄山脉南下，转移到湘赣苏区。张正坤因负重伤，不能随军行动，仍留在湘鄂赣苏区工作。不久，他回到浏阳开展游击战争。这年冬，他被选为出席中华苏维埃共和国第二次全国代表大会的代表，前往中央苏区。会后，他留在中央苏区，进入红军大学学习。

张正坤从红军大学学习结业后，调回红十八师任第五十三团团长，参加了第五次反“围剿”的战斗。1934年秋，湘赣红军奉命组成六军团为长征先遣队西进。途中，红十八师五十二团在黔桂边界与敌军遭遇，由于敌众我寡，损失严重。在这紧要关头，张正坤率五十三团接应，全力压住敌人火力，掩护部队撤离了阵地。他们冲开一条血路，与贺龙领导的红二军团会师。

1935年11月，红二、六军团从湘西出发，再次进行战略转移。张正坤率第五十三团留在根据地牵制敌军，提负掩护主力部队突围的任务。在情况复杂，给养困难，环境十分艰苦的条件下，他指挥部队抗击着数十倍于我的敌军，激战月余，完成了掩护任务。随后，他采取避实就虚的打法，突破敌人包围，率部到达贵州的江口县。此时，前有大河拦住去路，后有大队敌人追赶，情况十分危急，张正坤冷静地命令部队抢占河滩阵地，掩护伤病员过河。突然一颗子弹打来，他左胸负伤，鲜血直流，这是他第六次负伤。警卫员要把他扶下火线，但张正坤厉声说：“别管我，部队过河要紧!”他撕下一片衣襟，忍痛包扎了伤口，继续指挥战斗，打退了进攻的敌人。时值寒冬，他患感冒发高烧，又带伤涉水过河，一上岸就昏倒在地，战士们把他抬上担架。这时，敌人从四面合围，部队陷入了极其危险的境地。张正坤清醒后，一面指挥部队沉着应战，一面用电台和主力部队取得联系，在主力部队的增援下，终于摆脱了困境。

1936年初，张正坤任红十八师师长兼政委。2月间，红二、六军团继续西行，渡过金沙江，进入川西，于6月24日到达甘孜，与红四方面军的指挥部会师，北上进入草地。张正坤因多次负伤，缺医少药，过草地途中又害了一场大病，身体更加瘦弱，连头发也脱落了一半。贺龙总指挥闻知，马上专程前来看望他。在战友们的帮助下，他拖着负伤的腿，强支病体，克服重重困难，终于一步一拐地走出了草地，到达陕北。 （浏窗在线）